TRABAJOS CIENTIFICOS
Plantas medicinales, aromáticas y tintóreas.
|
|
| |
Anales de SAIPA - Sociedad Argentina para la Investigación de Productos Aromáticos
V JORNADAS NACIONALES DE ACTUALIZACIÓN SOBRE RECURSOS NATURALES AROMÁTICOS Y MEDICINALES - San Carlos de Bariloche (Río Negro), Argentina - 1991
Volumen XII - 1994 - pág 221 a 224.ESTUDIOS QUÍMICOS DE LA RESINA FOLIAR DE Haplopappus baylahuen REMY
Montea Quiñones, M. Teresa Carmona, Humberto Dölz y Juana Núñez-Alarcón ** Instituto de Química, Facultad de Ciencias e Instituto de Farmacología, Facultad de Medicina Veterinaria. Universidad Austral de Chile, Valdivia, Chile.
INTRODUCCIÓN
Como parte de nuestra investigación sobre plantas medicinales autóctonas de Chile, presentamos los resultados obtenidos del estudio de Haplopappus baylahuen Remy, especie endémica de Chile que pertenece a la Familia Compuestas, Tribu Asterácea. Esta planta es usada en la medicina popular en enfermedades hepáticas [1]. Estudios farmacológicos realizados con la infusión de hojas y usando, como modelos, perros intoxicados con CC14, nos permitió determinar que ella contiene principios con actividad farmacológica semejante a de la sylimarina, un hepatoprotector de acción conocida [2]. Esta acción biológica y el abundante exudado resinoso que cubre hojas y tallos, nos decidieron a estudiar, químicamente, esta planta a fin de aislar sus metabolitos secundarios y analizar su posible actividad farmacológica, como también, comprobar la correlación existente entre contenido de agliconas flavonoides y producción de excreciones lipofílicas.
EXPERIMENTAL
Los tallos y hojas fueron extraídos con cloroformo. El material vegetal no fue molido, con el fin de solubilizar sólo, los productos que recubren su superficie. Los extractos clorofórmicos se concentraron al vacío y se purificaron en columnas de cromatografía usando silicagel y/o poliamida. Las fracciones de la columna se analizaron por tlc de poliamida y Sigel usando como solvente acetato de etilo-metanol 8:2 y butanol-ácido acético-agua 3:1:1.
Los compuestos puros fueron identificados por espectroscopia U.V., 1HNMR y EM IE y en algunos casos, por comparación con muestras auténticas.
Para analizar el efecto citotóxico de algunos de los compuestos aislados se utilizó fibroblastos de embrión de pollo y células Hella y con el fin de comprobar la actividad hepatoprotectora se utilizaron ratas intoxicadas con CCl4 y se midió la actividad enzimática del GPT (ALT).
RESULTADOS
A partir del extracto clorofórmico, del exudado que recubre hojas y tallos, se aislaron once agliconas flavonoides, en cantidad sorprendentemente alta. El contenido total de agliconas constituye el 13,4% del peso seco del material vegetal.
De estos once flavonoides tres de ellos son dihidroflavonas: naringenina-7- metil éter (1), eriodictiol-7,4'- dimetil éter (2) y eriodictiol-7-metil éter (3). Tres dihidroflavonoles: aromadendrina-7-metil éter (4), aromadendrina-7,4'-dimetil éter (5) y taxifolina-7,3'-dimetil éter (6). Una flavona, luteolina-7,3'-dimetil éter (velutina) (7). Los siguientes flavonoles fueron también aislados, canferol 7-metil éter (8), quercetina-7-metil éter (ramnetina) (9), quercetina-3-metil éter (isorramnetina) (10) y canferol (11).
ESTRUCTURAS QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS AISLADOS
R1
R2
R3
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
H
H
H
OH
OH
OH
H
CH3
H
H
CH3
HH
OH
OH
H
H
OCH3
R1
R2
R3
1.
2.
3.
4.
5.
CH3
CH3
CH3
H
H
H
OH
OH
OH
OH
OCH3
H
OH
OCH3
H
Los ensayos farmacológicos demostraron que los dihidroflavonoides presentaban citotoxicidad a una concentración de 10-5, con excepción de la 7-metil aroma dendrina (4). Esta, al ser comparada con la sylimarina en su acción hepatoprotectora resultó ser semejante en cuanto a la reducción de los niveles enzimáticos de GPT (ALT) medidos en unidades Karmen.
CONCLUSIONES
La obtención, solamente, de agliconas flavonoides en el extracto de resina foliar nos permite comprobar lo que se ha descrito sobre estas excreciones lipofílicas. Ellas sólo contienen compuestos agliconas (flavonoides y terpenos).
La acción regeneradora de células hepáticas, demostrada por la 7-metil aromadendrina, cuya estructura química es semejante a la sylimarina, nos permite suponer que todos los dihidroflavonoides que se aislaron y que son semejantes a la anterior, podrían tener acción farmacológica parecida.
AGRADECIMIENTOS
Agradecemos el financiamiento otorgado por la Dirección de Investigación y Desarrollo de la Universidad Austral de Chile, a través del Proyecto de Investigación S-86-32.
BIBLIOGRAFÍA
- P. Pacheco, M.T. Chiang, C. Marticorena, M. Silva. "Química de las Plantas Chilenas Usadas en Medicina Popular". Universidad de Concepción, 1977.
- R. Martin, F. Wittwer y J. Núñez-Alarcón. "Efecto de la infusión de Haplopappus baylahuen en el Hígado alterado por CCl4, en perro". J. Med. Vet., A.35, 691-695, 1988.
|
|
|
