TRABAJOS CIENTIFICOS
Plantas medicinales, aromáticas y tintóreas.
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Anales de SAIPA - Sociedad Argentina para la Investigación de Productos Aromáticos
V CONGRESO NACIONAL DE RECURSOS NATURALES AROMÁTICOS Y MEDICINALES - SALTA 1989
Volumen XI - 1993 - pág 139 a 141.COMPUESTOS PRESENTES EN Eupatorium laevigatum (Compositae) * IQUIMEFA (Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco) UBA CONICET; Facultad de Farmacia y Bioquímica; Cátedra de Farmacognosia; Junín 956-2s Piso - (1113) - Buenos Aires.
Filip R., Ferraro G., Martina V., Bandoni A. y Coussio J. *
RESUMEN
Eupatorium laevigatum Lam. (compositae), de nombre vulgar "caá hu" o "doctorcito" es una planta indígena que crece en la región central de la República Argentina y es usada como emenagoga, purgante y antijaquecosa en la medicina popular argentina.Del extracto hexánico de esta especie se aislaron e identificaron: β-caroteno, cromolaenina (laevigatina).
Se analizó el contenido en aceites esenciales por cromatografía gaseosa y GC-MS. Se observó una baja cantidad de hidrocarburos monoterpénicos (α-pineno y canfeno), ausencia de hidrocarburos sesquiterpénicos y un pico de 11 % de abundancia relativa que corresponde a un cadinol. Se están realizando estudios para identificar el isómero correspondiente dentro de los 17 existentes.
SUMMARY
Eupatorium laevigatum Lam. (Compositae), common name "caá hu" or "doctorcito" is a native herb which grows is the central region of the Argentine Republic and is used in traditional medicine as emenagogue, purgative and against headaches.
β-carotene and chromolaenin (laevigatin) were isolated from the hexanic extract and identified by spectroscopic methods.
Analysis of the essential oil from this species by GC and GC-MS showed the presence of low amounts of monoterpene hydrocarbons which were identified as α-pinene and camphene; absence of sesquiterpene hydrocarbons; the presence of a major peak (in the sesquiterpenic alcohol region) which was identified as cadinol.
Further studies to identify the corresponding isomer are being carried on.
INTRODUCCIÓN
El género Eupatorium (Compositae) está ampliamente distribuido en el mundo. Existen alrededor de 600 especies que crecen en regiones cálidas y templadas, especialmente de América.
En nuestro país, principalmente en las zonas norte y centro, existen cerca de 80 especies que se extienden a países limítrofes: Bolivia, sur de Brasil y Paraguay.
Son más abundantes en la región NE (provincias de Entre Ríos, Corrientes, Misiones y unas 19 especies se extienden hasta la provincia de Buenos Aires.
Son hierbas o arbustos pequeños, de hojas opuestas, con flores blancas, rosadas o azuladas, de estas 80 especies, 15 son medicinales.(l)
Continuando con los trabajos de investigación fitoquímica realizados en la Cátedra de Farmacognosia de laFacultad deFarmacia y Bioquímica de la Universidad de Buenos Aires, donde ya se han estudiado varias especies de este género, encaramos la investigación de otra especie autóctona, E. laevigatum, con el fin de profundizar en el conocimiento de la composición química del género.
Eupatorium laevigatum L un. (Chromolaena laevigata King y Robinson), de nombre vulgar "caá hu" y "doctorcito" es utilizada en medicina popular en forma de infusión o decocción como emenagoga, purgante y antijaquecosa, entre otros usos.
PARTE EXPERIMENTAL
La planta fue recolectada al sur de la provincia de Córdoba. Un ejemplar de Herbario se encuentra depositado en el Museo de Farmacobotánica de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad de Buenos Aires. Luego de ser desecada y molida, 1500 g fueron extraídos en un extractor continuo tipo Soxhlet con diferentes solventes de polaridad creciente (hexano, tricloroetileno, acetona y metanol).
El extracto hexánico fue sometido a una cromatografía en columna de Silicagel, eluída con: éter de petróleo, benceno, y mezclas de benceno: acetato de etilo en diferentes proporciones. Las fracciones así obtenidas fueron purificadas por TLC preparativa en los siguientes sistemas cromatográficos:
FE: Silicagel F254
FM:
A) CC14
B) hexano: isopropanol (9:1)Reveladores:
A) Luz visible
B) Luz U.V. 254 nm
H2SC4 50% en MeOH y calent. 110 °C (10 min).
Se aislaron 2 sustancias: A) y B).
El espectro UV y MS de la primera: A), correspondió al β-caroteno, cuya identidad fue confirmada por comparación con una muestra auténtica.
Los datos espectroscópicos (UV y MS) de la segunda sustancia aislada: B), coincidieron con los de la cromolaenina (laevigatina), aislada previamente de esta especie vegetal por otros autores (2) y (3).
Se investigó también el contenido en aceites esenciales.
Para ello se realizó una destilación por arrastre con vapor según el método descripto en la Farmacopea Europea 1 Ed.
Se partió de 30 g de parte aérea en floración para el análisis cuantitativo de las esencias obtenidas.
Se utilizó un cromatógrafo gaseoso HP 5793 A, con columna de sílice fundido de 25 m 0,35 mm de SE 30 (0,52 u. de espesor), temperatura programada de 90 a 230 °C (3 °C/min.); detector FID (350 °C). Inyector Splitter 1: 100 (350 °C). Fase móvil N2 (0,5 ml/min) y un GC-MS Shimatzu QP 1.000 en las mismas condiciones experimentales, con detector de impacto electrónico a 70 eV.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Del extracto hexánico fueron aislados e identificados β-caroteno y cromolaenina (laevigatina).
Este último compuesto ya había sido aislado de la misma especie por Bohlmann y Braga de Olivera (2) y (3).
El análisis del cromatograma gaseoso revela que esta especie contiene una baja proporción de hidrocarburos monoterpénicos, habiéndose identificado por comparación de los tiempos de retención contra testigos, α-pineno y canfeno; están ausentes los sesquiterpenos hidrocarbonados, característica poco común tratándose de una Compositae.
En la zona correspondiente a los alcoholes sesquiterpénicos observamos un solo pico (11% del área total). Para identificarlo, la esencia fue sometida a un GC-MS en condiciones idénticas a las empleadas en el análisis anterior (ver parte experimental). Se comprobó así que se trata de un alcohol sesquiterpénico de PM: 222 y de fórmula molecular C15H260; el patrón de fragmentación corresponde a un derivado hidroxilado de los cadinenos (CADJNOL) de los cuales hay citados en la literatura 17 diferentes isómeros.
La estructura final será determinada por IR-FT.
El pico mayoritario, con un 55% de abundancia relativa al área total, corresponde a un sesquiterpeno oxigenado cuya estructura está actualmente en estudio.
BIBLIOGRAFÍA
- ZARDINI, E.M. (1984). "Etnobotánica de Compuestas Argentinas con especial referencia a su uso Farmacológico". Primera parte. Acta Farmacéutica Bonaerense 3 (1), 77-79.
- BOHLMANN, F. and C. ZDERO. (1977). Chem. Ber., 110,487.
- BRAGA de OLIVERA A. el. al. (1978). Tetrahedron Lett. (30), 2653.
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