TRABAJOS CIENTIFICOS
Plantas medicinales, aromáticas y tintóreas.

El rescate de las cosas que se han hecho bien.

   

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Anales de SAIPA - Sociedad Argentina para la Investigación de Productos Aromáticos
V CONGRESO NACIONAL DE RECURSOS NATURALES AROMÁTICOS Y MEDICINALES - SALTA 1989
Volumen XI - 1993 - pág 75 a 85.

ACEITES ESENCIALES DE MADERAS DEL NORDESTE
Armando I. A. Ricciardi, Juan F. Veglia y Ester R.Chamorro *,

* Laboratorio Dr. Gustavo A. Fester, Cátedras de Química Orgánica I, II y III C., Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Agrimensura de la Universidad Nacional del Nordeste. 9 de Julio 1449 -CP 3400- Corrientes, República Argentina.

RESUMEN

Por destilación por arrastre con vapor de agua de chips de madera de Myrocarpus frondosus ("incienso") se produce el aceite de "cabreúva", cuyo constituyente principal, en proporción cercana al 80% es el d -trans-nerolidol. En el presente trabajo comparamos las características de aceites destilado; en diversas condiciones, en laboratorio, con las de una muestra industrial a efectos de establecer los requerimientos para lograr el máximo rendimiento y calidad en el procese industrial, con el menor costo operativo.

SUMMARY

Essential oil of "cabreúva", whose main constituent is d-trans-nerolidol, (ca. 80%), was produced by steam distillation of chips from Myrocarpus frondosus ("incienso") wood. In order to determine the best conditions to reach maximun yield and quality, with minor operative costs in the industrial process, we compare the characteristics of oils distilled in laboratory, under different conditions with the ones of a sample of industrial production.


Las maderas de varias especies arbóreas americanas son sometidas a destilación por arrastre con vapor de agua para obtener industrialmente sus aceites esenciales; algunos presentan interés por sus constituyentes como materias primas para aislación o síntesis ulterior, tales los aceites de "bois de rose" y de "cabreúva", otros porque imitan o reemplazan a aceites foráneos de comercialización tradicional. Se emplean los troncos y a veces también el ramaje grueso; puede o no separarse la albura según su contenido en aceite; las maderas son desmenuzadas para la destilación convirtiéndolas en virutas o astillas ("chips") mediante "chiperas" y aún en aserrín, con aserrineras. A veces, y en instalaciones primitivas, solo se reduce groseramente el tamaño mediante el uso de machetes.

En los estados de Amazonas y Para en Brasil, se destila comercialmente la laurácea Aniba rosaeodora var. amazónica Ducke o Aniba duckei Kostermans, conocida como "palo rosa", "pau-rosa" o con la denominación local de "pau-rosa itaúba" y que suministra el aceite de "bois de rose", cuyo principal constituyente es el linalol (1), con contenidos entre el 84% al 92%; habiéndose dosado en un lote de diez muestras el 90,54% de alcoholes totales expresados como linalol con desviación media del 1,78. Nosotros tuvimos la oportunidad de examinar una muestra, cuyo espectro de infrarrojo corresponde totalmente al del linalol, observándose solamente dos picos en más a 1718 cm-1 y 1698 cm-1 que pertenecen a los componentes menores del aceite, la p-metil acetofenona y la 1-tetrahidro Δ -3 p-metilacetofenona. (2).

Se utilizan destiladores de hierro galvanizado o cobre con capacidad de carga de 200 a 500 kg de chips, extendiéndose cada destilación por dos horas y media. El rendimiento en aceite esencial oscila entre el 0,8 al 0,85%, obteniéndose mayor proporción de las ramas gruesas: 1,4 a 1.6 % y menor de los troncos: 0,65 a 1%. Otras especies cuyas maderas suministran aceites con aroma a rosas son: (3).

En los Estados Unidos de Norteamérica se destila la madera de la cupresácea Juneperus virginiana L. que provee el "aceite de cedro de Virginia" o "aceite de madera de cedro rojo", cuyos principales constituyentes son el cedreno, (principalmente alfa-cedreno), en proporción del 75%, el cedrol cuyo contenido varía entre el 14,7 al 4,8% según la edad del árbol, y algo de cedrenol.

Para la destilación se usan los rezagos de la industria de lápices, cajas para cigarros o muebles. Los destiladores admiten cargas que van desde los 1500 a 2300 kg y la duración de cada operación es de diez a doce horas. El rendimiento en aceite esencial varía entre el 2 al 2,5%, contribuyendo el duramen con un 3,5% y la albura solo con el 1 % (4), (5). En el Gran Chaco de Argentina y Paraguay crece una zigofilácea Bulnesia sarmientoi Lor., el "palo santo", que por arrastre con vapor de agua suministra una oleorresina o aceite de guayaco, similar en sus cualidades al "guayaco" del Guajacum officinale L. Los constituyentes más relevantes son los alcoholes sesquiterpénicos guayol y bulnesol, con proporción total de alcoholes entre el 42 al 82%. La madera es aserrinada y el aserrín saturado de agua, cargado en destiladores con capacidad para 1000 kg., extendiéndose el período de arrastre entre dieciséis a veinticuatro horas. No siempre se agota en oleorresina al aserrín, pues se lo destina como materia prima para la elaboración de espirales antimosquitos. Para una destilación exhaustiva el rendimiento oscila entre 4,8 a 5,37% de oleorresina, habiendo obtenido nosotros en laboratorios rendimientos del 2,7 al 3% para períodos de arrastre de doce horas.

Por destilación del Santalum album L. se obtiene en Mysore, India, el aceite de sándalo o sándalo de las Indias Orientales, cuyos principales constituyentes son los alfa- y beta-santaloles; pero por destilación de la rutácea Amyris balsamifera L. de Haití, llamada "bois de chandelle", se obtiene el "aceite de sándalo de Indias Occidentales" o "aceite de sándalo West Indian". También en este caso el principal constituyente es un alcohol sesquiterpénico el cadinol, dosándose valores de alcoholes totales que van desde un 27% al 75%, acompañado de un 16 a 17% de 1-cadineno. La destilación dura entre setenta y dos a ochenta y cuatro horas, lográndose rendimientos del 2 al 4% de aceite, que varía según la parte vegetal destilada, la edad del árbol y su contenido en humedad. El aceite encuentra aplicación en jabonería como fijador y también en perfumería y cosmética. (6).

En las provincias de Rio do Sul, Itajaí, Camboriu, Grao Para, Blumenau y especialmente en Santa Catarina, se obtiene el aceite de sassafrás Brasil, por destilación de la laurácea Ocotea pretiosa Benth u O. cymbarum H.B.K., conocida vernáculamente con los nombres de "canela sassafrás" o "preciosa". De esta especie se diferencian, según el origen geográfico de las plantas, y según la constitución del aceite obtenido, dos variedades fisiológicas, la primera, cuyo aceite obtenido de plantas de Minas Gerais, posee aroma que recuerda al cinamomo, olor característico debido a la presencia de l-nitro-2-feniletano, acompañado de metileugenol y proporciones variables de safrol; la segunda variedad, obtenida de plantas de Santa Catarina, con aceite cuyo aroma a safrol caracteriza al sassafrás Brasil, pues éste terpenoide constituye el componente principal y encontrándose como componentes menores el alcanfor, algo de metileugenol y muy poco eugenol.

Dosajes del contenido de safrol en diez lotes de aceites comerciales han dado valores de 84,8% con desviación media de 3,37 (2). En su destilación se emplean destiladores con 8 m3 de capacidad que permiten obtener unos 25 kg. de aceite por carga, durando el arrastre unas veinticuatro horas. El aceite de mayor densidad que el agua se separa con rendimiento de 0,9 a 1,5%.

También de este aceite hemos podido examinar un a muestra cuyo espectro de infrarrojo coincide totalmente con el del safrol, observándose a 1742 cm-1 la banda del carbonilo del alcanfor.

Otras especies de Ocotea también son destiladas como:

El aceite de sassafrás oficinal norteamericano, en cambio, se obtiene de Sassafras albidum, especie que no crece en la América del Sud.

Por destilación por arrastre de las maderas de las leguminosas Myrocarpus frondosus Fr. Allem. y M. fastigiatus Fr. Allem., árboles de porte alto que crecen salvajes en los bosques de zonas del sur de Brasil, en Paraguay y en Argentina y conocidas con los nombres vernáculos de "incienso", "cabreúva", "cabriúva", "cabriúva parda", "cabruiva", "cabure-iva", "cabureicica", "cabreila", "jataúba", "bálsamo", "ivirá payé", y "oleo pardo", se obtiene el aceite esencial de cabreúva u "oleo essencial de cabureiva".

La madera posee un carácter ornamental valioso por lo que se la industrializa para la construcción de muebles finos, placas y recubrimientos de paneles, aberturas de calidad y maderamen de embarcaciones. Son apreciables la dureza, peso y duración.

Cuando el tronco de la planta es lacerado con incisiones se secreta un exudado de color pardo rojizo afín a los bálsamos de Perú y Tolú y conocido como "bálsamo pardo del Perú" o "bálsamo rojo del Perú en cascaras". Sus frutos y semillas contienen un aceite cuyo principal constituyente es el cadinol en proporción aproximada al 26%. Del duramen se separa por destilación por arrastre con vapor de agua, y con rendimiento del 1,5 al 1,7% un aceite que se presenta como un líquido algo viscoso, casi incoloro, con olor agradable, persistente y que recuerda al sándalo y la rosa; empleado en perfumería introduce una nota "maderosa y aún un toque oriental", (6), y es la base para el aislamiento del nerolidol.

Para la destilación por arrastre se utilizan en el estado de San Pablo, destiladores con capacidad para 700 kg, durando cada operación veinticuatro horas; el rendimiento promedio es de 1,5 a 1,7%, aunque Peckolt (7) cita uno del 4,3%.

El aceite esencial ha sido examinado por Naves, (8), (9), (10), quien ha aislado los siguientes constituyentes:

Objeto del presente trabajo:

Los troncos de incienso son sometidos en el aserradero a operaciones de limpieza y acondicionamiento para la laminación o aserrado, que determinan que todas las partes inútiles: cepilladuras del torneado, meollos o núcleos que quedan luego del laminado, costaneros luego del escuadrado para aserrarlos constituyan un volumen muy grande de rezagos o residuos que se queman in situ o se venden como madera combustible y justifican la instalación de una industria de obtención de aceites de maderas, que además del aprovechamiento de estos desechos, aumentando su valor industrial, permitan la asociación con otros procesos de destilación de esencias de cidronela y lemongrass propias de la región, permitiendo un uso continuado de los equipos y superando así la estacionalidad propia de estas últimas industrias y evitando no solo el mantenimiento ocioso durante gran parte del año del capital y equipamiento instalado, sino aún el de la mano de obra calificada.

Establecida pues la factibilidad de la empresa en cuanto a suministro de materia prima compete, el objeto del presente trabajo se centra en establecer las condiciones básicas a las que debe responder un proceso tecnológico eficiente y económico para el aprovechamiento de residuos y recortes de aserraderos, y en consecuencia regular el dimensionamiento y diseño de un equipo de producción industrial.

Parte experimental:

  1. examen de un aceite esencial de cabreúva:

    Gracias a la gentileza del Ing. Ftal. Miguel Ángel López hemos recibido una muestra de esencia de cabreúva comercial que hemos valorado y cuyos parámetros fisicoquímicos y dosajes expresamos en comparación a los datos considerados normales para dicho aceite y relevados en la bibliografía:

    -

    I

    II

    III

       d

    0.893

    0.887520°

    0.889121°

       nD

    1.484520°

    1.4832220°

    1.482224°

       αD

    + 8.00°

    + 8.33°

    + 9.5924°

       Indice de acidez

    -

    -

    0.4

       Indice de ésteres

    -

    2.2

    7.94

       Esteres

    -

    -

    3.73

       Alcoholes

    -

    82.9

    82.8

       Carbonílicos

    -

    -

    1.77



      - (a) esteres expresados como acetato de farnesilo.
      - (b) alcoholes expresados como nerolidol, dosados por formilación según Glichitch. (alcoholes libres).
      - (c) carbonílicos expresados como C15H22O dosados por oximación potenciométrica.

    Las características y constantes expresadas son:

      columna I: datos de E. Guenther para un aceite destilado en San Pablo (11).
      columna II: datos relevados por Y. R. Naves para el aceite de origen brasileño (8).
      columna III: nuestras determinaciones para aceite destilado en El Soberbio (Misiones).

  2. aislamiento del nerolidol:

    Hemos destilado la esencia en una columna de banda rotante Nester-Faust de 24-30 platos teóricos de eficiencia, a presión de 1,5-1.7 mm de Hg y con relación de reflujo de 80:1 separando una fracción que corresponda al nerolidol y presenta las siguientes características:

      líquido incoloro
      p. eb. 107-109 a 1,5- 1,7 mm Hg
      d25° 0,8768
      nD26° 1,4786
      αD26° +12,46°

    El espectro de infrarrojo corresponde al d-trans-nerolidol, diferenciándose del cis-nerolidol pues el pico de 837 cm-1 (11,95 (μm) del isómero cis, se desplaza en el espectro del trans a 841 cm-1 (11,89μm), con un hombro en 814 cm-1 (12,18 μm), (12). El espectro de RMN muestra los picos siguientes:

      - OH, singulete a 2,10 ppm (identificado por intercambio con D2O)
      - grupo vinilo terminal:

        Ha: cuadruplete centrado en 5,93 ppm (estimado 5,95), Jac :17,7 Hz; Jab :10,3Hz
        Hb: cuadruplete centrado en 4,99 ppm (estimado 5,21), Jab :10,4 Hz; Jbc :2,4 Hz
        Hc : cuadruplete centrado en 5,18 ppm (estimado 5,26), Jac :17,4 Hz; Jbc :2 Hz

      - Las señales de los picos restantes correspondientes a los grupos metilo y metileno aparecen entre 1,24 y 1,94 ppm.
      - Las señales de los dos protones independientes olefínicos están sumergidas con las del grupo vinilo, de acuerdo a la integral, entre 4,88 ppm y 5,34 ppm.

      El nerolidol, además de su empleo en perfumería y cosmética, constituye la materia prima para la conversión en farnesol, por acetilación con anhídrido acético y ulterior saponificación del éster formado, (13); para la preparación de los esteres del farnesol, y por oxidación con bicromato de potasio y ácido sulfúrico conversión al farnesal. En la esencia de cabreúva se encuentran en proporción menor: (10)

        - trans-trans-farnesol
        - bisabolol
        - aldehido tetrahidro Δ3-p-tolúico
        - p-metil acetofenona
        - 1-metil-4-acetil ciclohexeno-1

  3. determinación de las condiciones de arrastre y características de los aceites obtenidos:

    Con la finalidad de determinar experimentalmente el rendimiento y la calidad de los aceites obtenidos de las distintas partes de la madera de incienso, como también los parámetros y condiciones de destilación hemos procedido, utilizando aserrín y trozos de madera recibidos de El Dorado (Misiones), a:

      - determinar la densidad aparente del aserrín o chips (preparados estos últimos, mediante una cepilladora industrial)
      - determinar la humedad del aserrín o chips.
      - destilar por arrastre con vapor de agua el material vegetal en balón de doce litros condensando el destilado mediante un refrigerante de aluminio, destilado que se recibe y separa en frasco florentino, midiéndose las aguas separadas y el aceite esencial y utilizando, en sendas operaciones:
      - astillas de duramen recibidas de Eldorado.
      - astillas de albura y duramen en proporción aproximada de 50% de c/u, de igual origen.
      - chips de duramen, sin albura.
      - chips de albura, sin corteza, ni duramen.
      - evaluar los rendimientos cualitativos y cuantitativos.
      - examinar la conveniencia o no de cohobar las aguas de destilación.

Resultados obtenidos:

Cuadro I - Características de la destilación por arrastre:

Materia prima

I

II

III

IV

V

VI

V

 - aserrín de duramen

6 - 7

25

0.255

0.78

1.0

2.3 - 2.4

274

 - aserrín de duramen más albura (1:1)

6 - 7

33

0.234

0.86

1.29

2.5 - 3.5

310

 - chips de duramen

8 - 9

12

1.168

1.33

1.52

2.9

220

 - chips de albura

8 - 9

11

0.160

0.018

0.02

2.5

-


Observaciones:

  1. tiempo de destilación en que se llega a rendimiento constante, expresado en horas.
  2. humedad del aserrín o chips, expresado en humedad %
  3. densidad aparente del material triturado, expresada en ml/100 g
  4. rendimiento en aceite esencial respecto a materia prima húmeda, expresado en ml/100 g.
  5. rendimiento en aceite esencial respecto a materia seca, expresado en ml/100 g.
  6. cantidad de agua de arrastre necesaria para destilar la materia prima seca, expresada en 1/kg.
  7. cantidad de agua de arrastre necesaria para destilar un kilo de aceite, expresada en l/kg.

Los aserrines han sido recibidos de Eldorado (Misiones), y destilados luego de un lapso variable que puede haber influido en los rendimientos. Los chips fueron, por el contrario, destilados luego de doce horas de maquinados. (Gráfico I)

c-biblio011-13-a (82K)


Cuadro II - Constantes físicas de los aceites destilados:

-

Densidad

Indice de refracción

Rotación óptica

d

nD

αD

 - aceite obtenido por arrastre de aserrin de duramen

0.881425

1.480726

+ 6.24°27

 - aceite obtenido por arrastre de aserrin de duramen + albura (1:1)

0.878325

1.476226

+ 10.80°27

 - aceite obtenido por arrastre de chips de duramen

0.881425

1.479226

+ 10.74°26

 - aceite de cabreúva recibido de El Soberbio (Misiones)

0.889121

1.482224

+ 9.59°24



Cuadro III - Dosaje de los aceites destilados:

-

I. A.

I. E.

Esteres
%

Carbonílicos
%

Alcoholes libres
%

 - aceite obtenido por arrastre de chips de duramen

3.8

1.6

0.76

-

89.9

 - aceite de cabreúva recibido de El Soberbio (Misiones)

0.4

7.9

3.74

1.77

82.8



Observaciones:


Examen por espectrofotometría de los aceites:

Se han determinado los espectros de infrarrojo de los aceites utilizando una misma microcelda sellada de 0,024 mm de paso óptico lo que permite compararlos directamente; las conclusiones son las siguientes:

- aceite destilado de chips de duramen y aceite destilado de aserrín de duramen: presentan idénticos espectros, que coinciden con el del nerolidol, pero además se observa la ausencia de picos 1709 y 1675, atribuidos respectivamente a la 1-tetrahidro p-metil acetofenona y p-metilacetofenona. - aceite destilado de chips de albura: muestra muy atenuados los picos del nerolidol, incluido el del oxhidrilo en 3430 cm-1 y en cambio aparece un pico intenso a 1710 cm-1 con dos hombros en 1690 y 1675 cm-1 lo cual confirma que los compuestos cetónicos se originan principalmente en la albura y muy poco o nada en el duramen y que por el contrario el nerolidol aparece en el duramen y poco en la albura. Si además se tiene en cuenta el bajo rendimiento en aceite de la albura, (prácticamente nulo), surge la conveniencia de industrializar solamente el duramen del árbol.

CONCLUSIONES

Si bien las anteriores experiencias han sido realizadas a escala de laboratorio, y en su extrapolación al nivel industrial pueden producirse algunas variaciones, los datos obtenidos son lo suficientemente coherentes y válidos como para sustentar las conclusiones siguientes:

  1. prácticamente la totalidad del aceite se produce en la destilación del duramen o corazón de la madera (1,52%) y muy poco o nada en la de la albura (0,02%), en consecuencia debe destilarse de preferencia solamente el duramen. En caso contrario disminuirá el rendimiento cuantitativo, como también la calidad del aceite al aumentar el contenido en carbonílicos a expensas del nerolidol, confiriéndole los primeros un matiz olfativo menos fino y agradable a la esencia. También se incrementarán los costos de producción, por el menor aprovechamiento de la capacidad operativa de la planta, al ocupar espacio útil material prácticamente inerte, por el mayor costo de manipulación de materiales, por el mayor costo en energía al tener que reducir en tamaño madera improductiva, por el mayor costo en vapor al tener que calentar carga inactiva.

  2. El proceso económico de destilación se realiza en un lapso aproximado de ocho a nueve horas. Extender más allá dicho período involucra un mayor espacio de tiempo ocioso de la-instalación; aumenta los costos de producción por la mayor cantidad de vapor usada y origina pérdidas por disolución o emulsionamiento del aceite destilado. Dicho período puede variar algo en una instalación industrial, de acuerdo a sus características de diseño y operacionales por lo que requiere un ajuste final para su optimización.

  3. La cantidad de vapor de agua necesaria es de aproximadamente dos y medio litros por kilo de material seco, una proporción mayor aumenta los costos y reduce el rendimiento. Este parámetro también deberá optimizarse en planta, pues dependerá del grado de desmenuzamiento de la materia prima, ya que un aserrinado relativamente fino proveerá una mayor rapidez al proceso de hidrodifusión, pero también una mayor contrapresión operativa; chips de mayor tamaño pero en los cuales se haya producido simultáneamente una acción de desintegración de la estructura de la madera según el sentido de la fibra también producirán un buen proceso de hidrodifusión, sin pérdida de carga apreciable; en cambio chips compactos llevarán, por el lento proceso de hidrodifusión al alargamiento de los tiempos de operación y al incremento en el consumo de vapor.

  4. La expulsión de los últimos restos de aceite puede llevar a alargar antieconómicamente los tiempos de destilación por lo que conviene valorar si dicho costo compensa el pequeño incremento posible de rendimiento.

  5. La presión del vapor de agua deberá ser la suficiente y necesaria para regular la velocidad de destilación, lo que dependerá de la pérdida de carga introducida por la columna sólida al pasaje del vapor, y por lo tanto de las características de diseño y operación.

  6. La velocidad de destilación debe ser la mínima y necesaria para conducir el proceso de agotamiento del material dentro de los tiempos expresados. Una velocidad mayor conducirá a un consumo de vapor inútil, una menor a un alargamiento de los tiempos operativos. Conviene iniciar la destilación con un caudal mayor de vapor a efectos de iniciar el mojado y calentamiento de toda la masa, reduciendo dicho caudal una vez logrado el estado de equilibrio operativo.

  7. El mojado previo de la carga puede favorecer el proceso de hidrodifusión, pero en cambio dificultará la distribución de la misma por la formación de "grumos" o apelmazamientos, pudiendo producir canalizaciones con desmejoramiento de la relación aceite/vapor de agua.

  8. La cohobación de las aguas de arrastre no significa un incremento notable en los rendimientos cuantitativos por su poco contenido en aceite. Sí en cambio puede constituir una forma de disminuir las aguas de desecho a evacuar o tratar. En caso de adoptarse el proceso de cohobación convendrá entonces mantener la temperatura final de salida del condensado lo más elevada posible (60-70°), para disminuir la cantidad de calor a suministrar al pié de agua para llegar hasta la temperatura de arrastre, disminuyendo también la viscosidad del aceite lo que facilitará su separación en el florentino. Estas aguas pueden ser utilizadas asimismo para embeber la carga previamente al arrastre.

El ajuste de todos los parámetros expuestos convertirá a este proceso industrial en una verdadera tecnología, aumentándose no solamente el rendimiento y calidad de las esencias obtenidas sino aún la economía operacional del sistema.

AGRADECIMIENTOS

APÉNDICE

  1. La densidad aparente de aserrín y chips ha sido determinada por pesada de un volumen determinado del material a temperatura ambiente.
  2. Las determinaciones de humedad por secado en estufa a 100 °C de veinte gramos de materia prima pesada, hasta peso constante.
  3. En todas las destilaciones por arrastre con vapor de agua midiendo la cantidad de aceite destilado en función del tiempo de operación se ha determinado el tiempo de destilación económico.
  4. Los rendimientos se han expresado en volumen de aceite esencial separado/peso de material destilado húmedo; y volumen de aceite esencial separado/peso de material destilado seco, ambos %.
  5. Los alcoholes han sido determinados por el método de Glichicht de formilación en frío con ácido fórmico en medio de anhídrido acético. Los valores expresados corresponden a nerolidol libre.
  6. Los espectros de infrarrojo han sido determinados con espectrofotómetro Infracord de Ferian Elmer.
  7. Los espectros de RMN, en espectrómetro EM-360 de VARÍAN a 60 MHz en solución en tetracloruro de carbono.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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  12. Morris, W. N., "Journal of the A.O.A.C", 56, (5), 1057, (1973).
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