TRABAJOS CIENTIFICOS
Plantas medicinales, aromáticas y tintóreas.
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Anales de SAIPA - Sociedad Argentina para la Investigación de Productos Aromáticos
JORNADAS NACIONALES DE ACTUALIZACIÓN SOBRE RECURSOS AROMÁTICOS Y MEDICINALES
Volumen IX - NECOCHEA, 1984 - pág 70 a 89.CONTRIBUCIÓN DE LA ESPECTROSCOPIA INFRARROJA AL ESTUDIO DE LOS ACEITES ESENCIALES DE ANGÉLICA. EUCALIPTO, HINOJO Y GERANIO * Doctor en Química y ** Técnico Químico, integrantes de la Unidad Plantas Aromáticas del Departamento de Botánica. INTA - Castelar, provincia de Buenos Aires.
Isaac MIZRAHI * y Miguel A. JUÁREZ **
SUMMARY
In the study of angelica, eucalyptus, fennel and geranium essential oils, the classic and differential infrated spectroscopy was used with satisfactory results. This technique has also been useful in experiments for selectivity, which are carried out by the Aromatic Plants Unit of INTA to obtain clones or individuals of good yield and quality of essence.
La espectroscopia infrarroja es una técnica instrumental muy empleada en el estudio de los aceites esenciales y compuestos aislados de ellos.
Es útil tanto en el control de calidad como en la investigación de la composición de los productos aromáticos. Por comparación con el espectro infrarrojo de un aceite esencial en estudio con espectros de referencia, es posible conocer en poco tiempo si el aceite esencial analizado es genuino, de buena calidad o si presenta alguna anormalidad, lo cual es muy importante desde el punto de vista industrial y de investigación.
Es posible además distinguir aceites esenciales de una determinada especie según la zona de producción, por variación de su composición con las diferentes condiciones edafoclimáticas, como en el caso del vetiver (1).
Especies diferentes de un mismo género como la citronela de Java (Cymbopogon winterianus) y de Ceylán (C. nardus) rinden aceites esenciales que pueden ser diferenciados por espectroscopia infrarroja por el mayor contenido de citronelal en la primera. Esta técnica contribuye también a distinguir aceites esenciales obtenidos de diferentes partes de la planta como en el caso de la canela de Ceylán (Cinnamomun zeylanicum) donde el aislado de la corteza contiene principalmente aldehido cinámico, mientras que el de las hojas eugenol (2).
La espectroscopia infrarroja ha resultado muy útil para diferenciar el aceite esencial de espartillo (Elyonurus muticus) del de lemongrass (Cymbopogon citratus) por su mayor porcentaje de acetato de geranilo y menor de mirceno (3); el de Mentha piperita del de Mentha arvensis por la presencia de mentofurano en el primero (4), así como para distinguir los aceites esenciales de lavanda, lavandín y espliego por su diferente contenido de acetato de linalilo, cineol y alcanfor (5).
En este trabajo se exponen los resultados obtenidos por esta técnica en el estudio de los aceites esenciales de angélica, eucalipto, hinojo y geranio*. Excepto el geranio, las otras 3 especies han sido ensayadas experimentalmente o cultivadas en escala industrial en el sudeste de la provincia de Buenos Aires.
* En la obtención de los espectros infrarrojos de este trabajo se utilizó un Espectrofotómetro Perkin Elmer Modelo 467, empleándose celdas de 0,015 a 0,025 mm de espesor en los espectros aislados y de 0,025 mm, de igual espesor, en los espectros diferenciales.Angélica
La esencia de angélica (Angelica archangelica) es una de las de mayor valor comercial, pudiendo obtenerse de raíces y de semillas. Ambas se emplean en perfumería y como aromatizante especialmente de bebidas alcohólicas. La esencia obtenida de raíces es más apreciada y valiosa por su olor, sabor y persistencia (6, 7, 8).
La destilación de las raíces dura entre 12 y 24 horas debiéndose emplear vapor de alta presión para extraer los componentes oxigenados de punto de ebullición elevado, que son los que más influyen en la calidad del aceite esencial.
El rendimiento de destilación sobre raíces secas varía entre 0,3 y 1,0 %, generalmente entre 0,4 y 0,5 %, y en semillas entre 0,6 y 1,5 %. Se obtienen usualmente unos 1.000 kg de raíces secas y entre 600 y 1.000 kg de semillas por hectárea (6, 8, 9).
Los mayores cultivos de angélica en el mundo se encuentran en Francia, Bélgica y Alemania, extrayéndose las esencias de raíces y semillas en los dos primeros países, mientras que en Alemania se obtiene principalmente de semillas. En nuestro país, estas esencias no se producen en escala industrial.
En este trabajo se ha tratado de determinar las principales diferencias entre las esencias de semillas y raíces, por medio de la espectroscopia infrarroja.
En la figura 1 se muestran los espectros infrarrojos de las dos esencias. El de semillas está constituido fundamentalmente por el espectro del β -felandreno, complementado por el de α-felandreno , α-pineno y esteres que se encuentran en bastante menor proporción que el β-felandreno. El de raíces está formado por los espectros de los 4 componentes mencionados sin predominar ninguno de ellos en especial.
FIGURA 1. - ESPECTROS DE ABSORCIÓN EN EL INFRARROJO DE ESENCIAS DE ANGÉLICA OBTENIDAS DE SEMILLAS
(ESPECTRO SUPERIOR) Y DE RAÍCES (ESPECTRO INFERIOR)
Al compararse los dos espectros, se observa que el de semillas contiene bastante más β-felandreno (absorciones principales a - 3.088, 3.030, 1.637, 1.598, 877 y 680 cm-1) y menos α- felandreno (742 y 725 cm-1), α-pineno (885 y 785 cm-1) y ésteres (1.737 y 1.240 cm-1,). También se aprecia en el de semillas menos p-cimeno (1.510 - 1.515 cm-1) y limoneno (ausencia de la banda a 885 cm-1) (10, 11).
Estos resultados son confirmados por el espectro infrarrojo diferencial entre ambas esencias, tomando el de raíces como referencia (figura 2), pues se observan absorciones positivas a 3.080, 3.020, 1.633, 1.595, 874 y 675 cm-1 que indican un mayor contenido de α-felandreno en las esencias obtenidas de semillas y absorciones negativas a 742 y 725 cm-1 de α-felandreno, a 785 cm-1 de α-pineno, a 1.736 y 1.240 cm-1 de esteres y a 1.515 cm-1 de p-cimeno, que establecen un menor contenido de esos componentes en las esencias de semillas.
FIGURA 2. - ESPECTROS INFRARROJO DIFERENCIAL CARACTERÍSTICO DE ESENCIAS DE SEMILLAS
DE ANGÉLICA RESPECTO DE ESENCIAS DE RAÍCES, TOMADAS COMO REFERENCIA.
Estas diferencias concuerdan con las principales halladas por cromatografía en fase gaseosa (12, 13, 14), como se observa en el cuadro I.
CUADRO I. - PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE LAS ESENCIAS DE RAÍCES Y SEMILLAS
DE ANGÉLICA, POR CROMATOGRAFÍA EN FASE GASEOSA.
Los resultados obtenidos por espectroscopia infrarroja también están de acuerdo con las características físicas y químicas de estas dos esencias - cuadro II - (15, 16, 17, 18), observándose las principales diferencias en la desviación polarimétrica y el índice de éster.
CUADRO II. - CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ESENCIAS OBTENIDAS
DE RAÍCES Y SEMILLAS DE ANGÉLICA.
La mayor desviación polarimétrica de las esencias de raíces se debe a que contienen más alfa - felandreno respecto de beta -felandreno , el cual como se mencionó es el componente fundamental de las esencias de semillas. En lo que respecta a los esteres su contenido es mayor en las esencias de raíces.
Eucalipto
La esencia de eucalipto es muy utilizada en la industria cosmética y alimenticia en pastas dentífricas, desodorantes, perfumes, caramelos, confituras, etc. y en la industria farmacéutica.
La producción nacional de esta esencia ha sido estimada en el período 1978/79 en 20 toneladas (19) , habiéndose producido posteriormente una apreciable disminución por condiciones económicas adversas, considerándose que la producción actual es de unas 7 toneladas anuales.
La principal región productora de esta esencia es el sudeste de la provincia de Buenos Aires, destacándose al respecto la zona de Mar del Plata, Necochea, Quequén, Miramar, Balcarce y Lobería.
La esencia es obtenida en nuestro país a partir del Eucalyptus globulus, con rendimientos del 0,8-1,0% expresado sobre hojas oreadas (20, 21). Su calidad es regular, dado su bajo contenido de cineol generalmente indicado entre 50 y 65 %, valores que concuerdan con los hallados en este trabajo al analizar 25 esencias nacionales obtenidas en distintas zonas (cuadro III).
CUADRO III. - PORCENTAJE DE CINEOL HALLADOS EN ESENCIAS DE EUCALIPTUS GLOBULUS
OBTENIDAS EN DISTINATS ZONAS DEL PAÍS.
Con el objeto de tratar de mejorar la calidad de las esencias producidas en el país, la Unidad Plantas Aromáticas del INTA introdujo hace varios años semillas de Eucalyptus fruticetorum y luego de una selección individuo por individuo realizada en Castelar (Buenos Aires), empleando la espectroscopia infrarroja, ha obtenido ejemplares de buen rendimiento de esencia (3,5 - 4,0%, sobre hojas oreadas) y un alto contenido de cineol en las mismas comprendido entre 84 y 88 % (22).
La espectroscopia infrarroja diferencial ha permitido establecer las principales diferencias entre las esencias de este último eucalipto y las obtenidas en el país a partir de Eucalyptus globulus, tomando la de E. fruticetorum como referencia.
Se observan fuertes absorciones negativas en el espectro, principalmente a 1.308, 1.280, 1.235, 1.215, 1.170, 1.080, 1.055, 985 y 845 cm-1 (11) , que indican un mucho menor contenido de cineol en las esencias de E. globulus, en acuerdo con los porcentajes de cineol anteriormente mencionados hallados por análisis químico.
Además se observan absorciones positivas a 1.126, 888, 788 y 773 cm-1 debidas a α-pineno y a 1.730 - 1.740 cm-1 de compuestos carbonílicos (11, 23, 24), que indican su mayor proporción en las esencias de E. globulus, en acuerdo con la composición hallada para estas dos esencias.
La espectroscopia infrarroja ha resultado útil también para determinar anormalidades en la composición de algunas esencias de eucalipto producidas en el país.
Así en la figura 3, se indica el espectro infrarrojo característico de las esencias típicas de E. globulus y el representativo de algunas esencias de composición anormal observadas en esta especie. Al comparar ambos espectros se observa en el de estas últimas fuertes absorciones a 1.734, 1.257, 1.250 y 1.132 cm-1 correspondientes a acetato de terpinilo y una significativa disminución en la intensidad de las bandas correspondientes a cineol (1.307, 1.215, 1.170, 1.080, 1.055, 985 y 845 cm-1) (11). Se aprecia además en estas esencias un aumento considerable en la intensidad de la absorción a 888 cm-1 que podría corresponder a un contenido mayor de limoneno en ellas.
El espectro infrarrojo diferencial de estas esencias anormales respecto de las típicas tomadas como referencia (figura 4) confirma lo mencionado, al observarse apreciables absorciones positivas a 1.734, 1.257-1.250 y 1.134 cm-1 que indican un mayor porcentaje de acetato de terpinilo en las esencias anormales y fuertes absorciones negativas correspondientes a un mucho menor contenido de cineol en ellas. FIGURA III. - ESPECTROS DE ABSORCIÓN EN EL INFRARROJO CARACTERÍSTICOS DE LAS ESENCIAS
DE EUCALIPTUS GLOBULUS TÍPICAS (ESPECTRO SUPERIOR) Y ANORMALES (ESPECTRO INFERIOR).
FIGURA IV. - ESPECTRO INFRARROJO DIFERENCIAL CARACTERÍSTICO DE ESENCIAS ANORMALES DE EUCALIPTUS GLOBULUS
RESPECTO DE ESENCIAS TÍPICAS, TOMADAS COMO REFERENCIA.
El análisis químico corroboró estos resultados, presentando estas esencias un porcentaje de cineol apreciablemente inferior al 40% y de esteres superior al 15%, valores bastante diferentes a los de las esencias típicas que contienen generalmente de 50 a 65% de cineol y un 3% de esteres.
Se desconoce el motivo de estas anormalidades, dado que el material vegetal destilado en cada caso fue identificado como E. globulus y la obtención de las esencias, realizadas en este trabajo, fue efectuada en las condiciones establecidas para este eucalipto.
La bibliografía menciona que en algunas especies del género Eucalyptus, se obtienen aceites esenciales típicos de la especie considerada, así como otros de composición diferente a partir de ejemplares que no presentan diferencias significativas en sus caracteres morfológicos, lo cual no se descarta que también pudiera ocurrir en el E. globulus del país (25).
Hinojo
Las esencias de hinojo dulce (Foeniculum vulgare var. dulcis) y amargo (F. vulgare var. capillaceum) son empleadas principalmente en licorería, confituras, condimentos, etc. y para la extracción del anetol muy utilizado en la fabricación de licores. Encuentran también aplicaciones en composiciones para pastas dentífricas, jabones, colutorios, etcétera (7, 9, 20).
La producción nacional de estas esencias ha sido estimada en el período 1978/79 en 5 toneladas (19), cifra que no cubre las necesidades del mercado interno (20). En la actualidad se considera que la producción es algo mayor.
La Unidad Plantas Aromáticas del INTA ha seleccionado en Castelar luego de varios años de experimentación, 5 líneas de hinojo de buen rendimiento de esencia - 3,8 a 4,9% sobre frutos oreados - y con un contenido de anetol en ellas comprendido entre 65 y 76%.
La espectroscopia infrarroja ha resultado muy útil para determinar si estas esencias corresponden a hinojo dulce o amargo. Así, al analizar sus espectros se observa que coinciden con los publicados para esencias de hinojo dulce (11), que se caracterizan por presentar una mayor intensidad de las bandas de trans-anetol (principalmente a 1,612, 1.286, 1.252 y 1.039 cm-1) y una menor de fencona (1.745 y 1.104 cm-1), de limoneno (1.645 y 890 cm-1) y de α-felandreno (731 cm-1) que las halladas en hinojo amargo. Además, la relación de la banda de fencona a 1.745 cm-1 y de trans-anetol a 1.612 cm-1 es menor que 1 en las esencias de hinojo dulce, lo que se observa también en las esencias obtenidas en Castelar (22).
Estas diferencias entre las esencias de hinojo dulce y amargo ha liadas por espectroscopia infrarroja coinciden con las principales mencionadas por cromatografía en fase gaseosa (26, 27, 28, 29), tal como puede observarse en el cuadro IV.
CUADRRO IV. - PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE LAS ESENCIAS DE HINOJO DULCE Y AMARGO,
POR CROMATOGRAFÍA EN FASE GASEOSA.
La calificación de las esencias de Castelar es confirmada también por el análisis físico y químico, dado que sus características coinciden con las indicadas para las esencias de hinojo dulce, principalmente en el índice de refracción, la desviación polarimétrica y el punto de congelación, constantes que las diferencian de las esencias de hinojo amargo (22).
Geranio
Las esencias de geranio son muy apreciadas en perfumería siendo utilizadas en perfumes, jabones, cosméticos, etc. y en la obtención del "rodinol" que es empleado en la preparación de perfumes más finos (6, 8, 30, 31).
Estas esencias se obtienen en el mundo a partir de especies del género Pelargonium y principalmente a partir del Pelargonium graveolens. Los mayores cultivos de geranio se encuentran en la Isla de Reunión que produce más del 50% de la producción mundial de esencia. Hay otras zonas en África (Argelia, Marruecos, Egipto, Congo, Kenia, Tanzania) y en Europa (Francia, Bulgaria, Rusia, Italia, España) (7, 32). La producción de Argelia que era un importante productor en años anteriores, es en la actualidad casi nula, ocupando su lugar Marruecos y Congo.
El rendimiento de esencia por hectárea es de unos 15 a 30 kg en dos a tres cortes anuales (6, 8, 21, 31). La esencia contiene un 40 a 61% de alcoholes libres (principalmente citronelol y geraniol), un 13 a 32% de esteres (tiglato y formiato de geranilo) y un 6 a 16% de compuestos carbonílicos (isomentona), los cuales influyen en la calidad de la esencia. Las de mejor calidad son las que contienen un alto porcentaje de citronelol y de formiatos y uno bajo de isomentona (6, 11, 33).
La esencia de Reunión, que es una de las más importantes comercialmente, contiene más citronelol y es la más conveniente para la extracción del rodinol comercial. La de Argelia es considerada organolépticamente superior, siendo menos mentácea que la de Reunión. La de Marruecos es intermedia entre las dos anteriores, conteniendo más citronelol que la de Argelia (6, 7).
En nuestro país no se produce esencia de geranio en escala industrial, estimándose la importación y consumo en unas 2,5 - 3,0 toneladas anuales. Teniendo en cuenta ello, la Unidad Plantas Aromáticas del INTA introdujo hace varios años material vegetal de Pelargonium graveolens de Jardines Botánicos de San Remo, Italia y Pennsylvania, Estados Unidos de América para observar su comportamiento en Castelar (Buenos Aires) y posteriormente en otras zonas del país.
Se los cultivó en Castelar en parcelas experimentales durante cinco años, a una distancia de 0,80 m x 0,80 m, efectuándose un corte anual en el verano, de hojas y tallos de plantas en floración. El material cosechado fue destilado con vapor de agua de 4 - 5 kg/cm2 de presión durante dos horas (6, 9, 34).
El análisis físico y químico de las esencias fue realizado según los métodos establecidos en la norma IRAM 185-31(35), determinándose además el contenido de formiatos (36), expresándolos como formiato de geranilo. Se obtuvieron también sus espectros de absorción en el infrarrojo.
Los dos clones presentaron muy buen desarrollo, pese a la naturaleza compacta arcillosa del suelo que retiene humedad. No hubo ataque de enfermedades criptogámicas ni plagas. A pesar de las heladas que hubo, en Castelar los pies se conservaron y fueron hechos replantes anuales con buen resultado a comienzos de primavera.
En el cuadro V pueden observarse los principales resultados, promedio de los 5 años, obtenidos con los dos clones. El rendimiento de esencia por parcela de 20 m2 fue de unos 35 g, que si pudiera extrapolarse a una hectárea equivaldría a unos 17 kg en un corte anual. Este valor puede considerarse bastante satisfactorio respecto de los obtenidos en otros países del mundo para los cuales se indica, como ya se mencionó, 15 a 30 kg/ha pero en dos o tres cortes anuales.
Las características de las esencias de estos dos clones coinciden con las mencionadas para las obtenidas en Argelia a partir de Pelargonium graveolens (6, 34, 37), como puede observarse en el cuadro V.
CUADRRO V. - RENDIMIENTOS Y CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ESENCIAS OBTENIDAS DE DOS CLONES
DE PELARGONIUM GRAVEOLENS CULTIVADOS EN CASTELAR, PROVINCIA DE BUENOS AIRES.
Contienen un porcentaje de esteres, de citronelol y de formiatos cercanos al límite superior indicado para las de Argelia y uno bajo de isomentona, lo que indica la buena calidad de las esencias obtenidas en Castelar
En las esencias de los clones de Castelar, estas relaciones son 0,56 y 0,57 con un contenido de citronelol del 39%, valores que coinciden con los de las esencias de Argelia, al igual que las restantes características anteriormente mencionadas.
La espectroscopia infrarroja confirma lo mencionado precedentemente. Los espectros infrarrojos de las esencias de los dos clones (figura 5) están constituidos fundamentalmente por los del citronelol y geraniol (bandas principales a 1.056 y 1.005 cm-1 respectivamente), de formiatos, principalmente de geranilo (1.726 y 1.170 cm-1) y de tiglato de geranilo (1.715, 1.265 y 1.255 cm-1) (11, 33, 38, 39 ). Hay también una pequeña absorción a 918 cm-1 correspondiente a linalol.
FIGURA V. - ESPECTRO DE ABSORCIÓN EN EL INFRARROJO CARACTERÍSTICOS DE ESENCIAS DE GERANIO,
OBTENIDAS DE DOS CLONES ENSAYADOS EN CASTELAR.
Los espectros de las esencias de Castelar se asemejan bastante a los de esencias de Argelia (38), especialmente por la intensidad de las bandas de formiatos, por la relación 1.056 cm-1/1.005 cm-1 de citronelol y geraniol y por su contenido en linalol.
CONCLUSIONES
La espectroscopia infrarroja clásica y diferencial ha demostrado ser de gran utilidad, en el estudio de los aceites esenciales de angélica, eucalipto, hinojo y geranio.
Los resultados obtenidos por esta técnica han sido comparables con los mencionados por empleo de la cromatografía en fase gaseosa.
La espectroscopia infrarroja ha contribuido también en los ensayos efectuados en la Unidad Plantas Aromáticas, para seleccionar clones o individuos que se han destacado por su mejor rendimiento y calidad de esencia.
Agradecimientos
A las firmas AROMEX S.R.L. y ENYS S.A. por su colaboración al su ministrar las muestras de esencias de Eucalyptus globulus producidas en el país, utilizadas en este trabajo.
Al Sr. José M. Almada por su valiosa contribución en el análisis físico y químico de las esencias analizadas.
BIBLIOGRAFÍA
- 1. KRISHNA RAO, G.S., I.C. NIGAM, J.C. bARTLET y L. LEVI. Determination of geographical origins of vetiver oils by difierential infrared spectroscopy. Instrumentation versus nose. Proceedings of the Scientific Section of the Toilet Goods Assoc. 38 (12): 5-18. Londres. 1962.
- 2. ROGERS, J.A. Jr. & Z.E. TOTH. Applied Infrared Spectroscopy. Reinhold Publishing Corporation. New York. 1966.
- 3. PADULA, L.Z., A.M. COLLURA, R.V.D. RONDINA, I. MIZRAHI, J.D. COUSSIO y M.A. JUÁREZ. Cultivo experimental de Elyonurus muticus (Sprengel) o, Kuntze en la Argentina. Análisis cualitativo y cuantitativo de su aceite esencial. Rivista Italiana 59 (2): 58-63. Milano. 1977.
- 4. PORSCH, F. y H. FARNOW. Nuevos conocimientos sobre las materias contenidas en el aceite esencial de menta en investigaciones por cromatografía de gases y espectroscopia infrarroja. Dragoco Report 7: 163-178. Holzminden. 1962.
- 5. MIZRAHI, I. y H. ROJO. Distinguishing between lavender, lavandín and spike oils by differential infrared spectroscopy. Soap Perfumery and Cosmetics 43 (6): 379-388. Londres. 1970.
- 6. GUENTHER, E. The Essential Oils. D. Van Nostrand Co. Inc. New York. 6 vol. 1955.
- 7. FURIA, E.T. y N. BELLANCA. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. The Chemical Rubber Co. USA. 1971.
- 8. FENAROLI, G. Le Sostanze Aromatiche. I. Sostanze Aromatiche Naturali. Ulrico Hoepli. Milano. 1963.
- 9. COLLURA, A.M. y N. STORTI. Manual para el Cultivo de Plantas Aromáticas. Instituto de Artes Gráficas. INTA. Buenos Aires. 1971.
- 10. FARNOW, H. y F. PORSCH. La preparación del Beta - felandreno a partir del alfa - felandreno. Dragoco Report 8: 187-192. Holzminden. 1962.
- 11. BELLANATO, J. y A. HIDALGO. Infrared Analysis of Essential Oils. Heyden and Sons Ltd. Londres. 1971.
- 12. LAWRENCE, B.M. Progress in essential oils. Perfumer and Flavorist 6 (3): 46-49. Illinois. 1981.
- 13. RACZ, G., G. TIBORI, C. CSEDO e I. KISS. Composition of the essential oil Angelica archangelica. Rev. Medicala 24 (1): 10-12. Romania. 1978.
- 14. LAWRENCK, B.M. Progress in essential oils. Perfumer and Flavorist 1 (6): 31. Illinois. 1977.
- 15. INSTITUTO ARGENTINO DE RACIONALIZACIÓN DE MATERIALES. Norma IRAM-SAIPA 185-83. Aceites esenciales. Aceite de semillas de angélica. Buenos Aires. 1969.
- 16. --------- Norma IRAM-SAIPA 185-84. Aceites esenciales. Aceite de raíces de angélica. Buenos Aires. 1969.
- 17. ESSENTIAL OILS ASSOCIATION OF USA. EOA. Specifications and Standards. Oil angelica seed. New York. 1981.
- 18. --------- EOA. Specifications and Standards. Oil angelica root New York. 1981.
- 19. ISHIKAWA, R., I. MIZRAHI, M.A. JUÁREZ y H.W. LAFOURCADE. Estadísticas sobre superficie cultivada en el país con especies aromáticas y de la producción nacional, exportación e importación de aceites esenciales y drogas crudas vegetales aromáticas. SAIPA Publicación N° 4: 58-78. Bs. Aires. 1982.
- 20. CAMISA, N.A. Aceites esenciales en perfumería. Quinta Reunión Anual de los Químicos Cosméticos Argentinos. Tandil. 1978.
- 21. INSTITUTO NACIONAL DE TECNOLOGÍA AGROPECUARIA (INTA). Reunión de Programación sobre Plantas Aromáticas. Castelar. 1964.
- 22. MIZRAHI, I., H.W. LAFOURCADE , M.A. JUÁREZ y M.A. ELECHOSA. Reseña sobre el comportamiento y las características de algunas especies aromáticas ensayadas en Castelar, provincia de Buenos Aires. SAIPA, Publicación N° 4: 13-32. Bs. Aires. 1982.
- 23. GARCÍA VALLE JO, M.C, A. HIDALGO, J. BELLANATO y D. GARCÍA MARTÍN. Dosage spectrophotométrique dans l'i'nf rarouge, du cinéol,du p-cyinéne et de 1' a-pinene dans les huiles essentielles de diverses espéces d'eucalyptus cultivées. en Spagne; identificatión d'autres composants. Parfumerie Cosmétique Savons 12 (1): 26-35. Paris. 1969.
- 24. GARCÍA VALLEJO, M.C., M.M. BLANCO DIEZ y D. GARCÍA MARTÍN. Study on the essential oil of Eucalyptus fruticetorum F. Muell ex miq., acclimatized in Spain. VIIIth International Congress of Essential Oils. Technical Data. Communication N° 85:271-276. Cannes-Grasse. 1980.
- 25. PENFOLD, A.R. y J.L. WILLIS. The Eucalypts. Insterscience Publishers Inc. New York. 1961.
- 26. LAWRENCE, B.M. New trends in essential oils. Perfumer-and Flavorist 5 (4): 6-16. Illinois. 1980.
- 27. NAVES, Y.R. y J. TUCAKOV. Présence d'anétholes dans les essences de fenouil de Yougoslavie. Comptes rendus 284: 843-845. Paris. 1959.
- 28. CONAN, J.Y. Essai de définition d'un label Bourbon pour quelques huiles essentielles de la Reunión, Rivista Italiana 59(10): 544-549. Milano. 1977.
- 29. TABACCHI, R., J. CARNERO y P. BUIL. Contribution a l'étude de la composition de l'huile essentielle de fruits d'anis de Turquie. Rivista Italiana 56 (11): 683-698. Milano. 1974.
- 30. ARCTANDER, S. Perfume and Flavor Materials of Natural Origin. Steffen Arctander. New Jersey, 1960.
- 31. MARZOCCA, A. Los geranios aromáticos y sus esencias. SAIPA, Boletín N° 5: 14-41. Buenos Aires. 1963.
- 32. CAMILLI, D.F. L'Egypte, source d'avenir des produits naturels. Parfumes Cosmetiques Aromes. 14: 43-46. Paris. 1977.
- 33. CALVARANO, M. Contributo alia conoscenza della composizione della essenza di geranio calabrese. Essenze Derivati Agrumari 2: 100-117. Reggio Calabria. 1966.
- 34. GARCÍA ARAEZ, H. Esencias Naturales. Aguilar S.A. Madrid. 1953.
- 35. INSTITUTO ARGENTINO DE RACIONALIZACIÓN DE MATERIALES. Norma IRAM -SAIPA 185-31. Aceites esenciales. Aceite de geranio de la Isla de Reunión. Buenos Aires. 1981.
- 36. MONTES, A.L. Analítica de los Productos Aromáticos. INTA, Colección Científica, vol. II. Buenos Aires. 1961.
- 37. ESSENTIAL OIL ASSOCIATION OF USA. EOA. Specifications and Standards. Oil geranium Algerian. New York. 1981.
- 38. FARNOW, H. Espectroscopia infrarroja. Dragoco Report 3: 147-177. Holzminden. 1960.
- 39. CARROL, M.F. y W.J. PRICE. Routine analysis of essential oils by infrared spectroscopy. Perfumery and Essential Oil Record 55: 114-120. Londres. 1964.
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