TRABAJOS CIENTIFICOS
Plantas medicinales, aromáticas y tintóreas.

El rescate de las cosas que se han hecho bien.

   
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AUTOCTONAS
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Anales de SAIPA - Sociedad Argentina para la Investigación de Productos Aromáticos
V REUNIÓN TÉCNICA NACIONAL SOBRE ESPECIES Y PRODUCTOS AROMÁTICOS Y MEDICINALES.
Volumen VII - Castelar - 29 y 30 de Septiembre de 1982 - Páginas 79 a 86.

TRABAJOS PRESENTADOS POR EL IPNAYS A REUNIONES CIENTÍFICAS REALIZADAS EN EL AÑO 1982

JUAN A. RETAMAR *

* Ingeniero Químico - Director del Instituto de Investigaciones de Productos Naturales de Análisis y Síntesis Orgánica (IPNAYS). Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química. Santa Fé, Argentina.


  1. JORNADAS DE COMUNICACIONES TÉCNICO-CIENTÍFICAS DE LA UNIVERSIDAD NACIONAL DEL LITORAL - 3 a 7 de mayo de 1982.

    • Aceite esencial de Hedeoma multiflorum.
      M. N. Santi de Bongioanni.

      Rendimiento: 0,60%. Constituyentes identificados: α-pineno 1%, β-pineno 1%, limoneno 3%, mentona 30%, isomentona 10%, pulegona 50%, lippiona 5 %. Se encuentran en estudio las transformaciones químicas de la mentona y de la pulegona.

    • Aceites de Pinus y Cupressus por hidratación de sus aceites esenciales.
      Sonia A. Florearii, Roberto O. Piagentini.

      Se ha estudiado la hidratación del aceite esencial de trementina proveniente de las mieras de Pinus elliottii y del aceite esencial de las hojas y ramas tiernas de Cupressus sempervirens, forma stricta.

      Se obtuvo un aceite de pino de la siguiente composición: α-ter-pineol 69% , β-terpineol 13%, 3-terpinen-1-ol 5,5%. Estos resultados representan el 88% de alcoholes monoterpénicos, y el resto constituye un 12% de monoterpenos isómeros. Por otra parte, el aceite de ciprés obtenido condujo a los resultados siguientes: α-terpineol 71,7%, β-terpineol 18,3% , 3-terpinen-1-ol 4% y 1-terpinen-4-ol 0,6%, representando esta mezcla un total de 94,6 %.

    • Transformaciones químicas de constituyentes de mieras de Pinus elliottii.
      Luis R. Bohé, Carlos D. Giussani, Roberto O. Piagentini.

      Las investigaciones que prosiguen en desarrollo se refieren a estudios de catalizadores de autooxidacion sobre el aceite esencial de trementina y sobre el α-pineno. Se han analizado los productos formados, siendo los principales componentes oxigenados el verbenol, verbenona, mirtenol, mirtenal, sobrerol, etc.

      En otro orden se prepararon catalizadores de autooxidación con la finalidad de evaluar la influencia de los grupos sustituyentes dadores y aceptadores de electrones sobre la actividad catalítica. Se prosiguen las investigaciones.

    • Mentol a partir de constituyentes de aceites esenciales.
      Luis R. Bohé, Pedro M. Mancini, José B. Iturraspe.

      Los constituyentes naturales abundantes y capaces de producir esta transformación química son el α-pineno, verbenol, verbenona, citronelal, mentona y pulegona, así como la piperitona, piperitenona e isopiperitenona, etc. Algunos de estos productos han sido obtenidos mediante reacciones de síntesis orgánica.

      El mentol encuentra innumerables aplicaciones entre los productos cosméticos, aromas, sabores y medicamentos. Algunas de las investigaciones realizadas ya han sido publicadas y otras se encuentran en vías de finalización.

    • Aceites esenciales y productos no volátiles a partir de materiales no maderables de especies aromáticas.
      Roberto O. Piagentini, Carlos G. Giorgetti, José B. Iturraspe, Andrés U. W. Ellena.

      Se tiene iniciado un acuerdo de trabajo con el Departamento de Investigación y Desarrollo Forestal del Alto Paraná en Colonia Wanda (Misiones), contando con la materia prima necesaria. Se han efectuado los primeros ensayos de laboratorio con resultados alentadores en lo que concierne al aceite esencial obtenido y los productos no volátiles. Los detalles de estos estudios se darán a conocer oportunamente, estimando que la instalación de una planta industrial implicará un aporte de interés económico a la vez que disminuirán los peligros de incendios al efectuar la limpieza adecuada del bosque. Objetivos similares podrán proyectarse para la región del Paraná Medio y cuyo desarrollo de tecnologías se está en condiciones de ofrecer.

    • Chalcona y dihidrochalcona a partir de naringina de pomelo.
      Hugo R. Cives.

      Este trabajo representa la tesis doctoral en realización, habiéndose aislado la naringina a partir de tambores de concentrado de pomelo, enfriados en cámara a -20 C durante 1 a 3 meses. La naringina cristaliza en esferitas de color blanco.

      En general las flavonas, tal como la naringina, isomerizan fácilmente en medio alcalino para dar chalconas, las que pueden ser convertidas en dihidrochalconas por hidrogenación catalítica. La naringina dihidrochalcona posee un poder edulcorante equivalente a la sacarina, pero su uso no se encuentra aún reglamentado. La neohesperidina dihidrochalcona es veinte veces más dulce y ha sido aprobada en España como edulcorante.

    • Transformaciones químicas del limoneno de aceites esenciales cítricos.
      Hugo A. Taher.

      Este trabajo representa una parte de la tesis doctoral recientemente finalizada y aprobada. El procedimiento más apropiado para la conversión del limoneno en carvona fue la hidrólisis de la carvoxima obtenida a partir de nitrosocloruro de limoneno. La autooxidación del limoneno conduce a una mezcla de carveol y carvona con proporciones menores de piperitenol y piperitenona, acompañada de otros componentes oxigenados en escasas cantidades.

      Se ha estudiado la acción de la NBSI sobre el limoneno así como también su oxidación seleniosa utilizando un exceso de limoneno en relación al agente oxidante. Se analizaron los aldehidos, cetonas α, β -insaturadas,habiéndose obtenido la carvona como constituyente principal, junto con el limonen-10-al, perililaldehido, isopiperitenona, piperitenona y γ-terpinen-6-ona.

    • Transformaciones químicas de la tuyona.
      Zunilda H. Gatto, Luis R. Bohé

      La tuyona es el constituyente principal del aceite esencial de Aloysia polystachia. Se encuentra en desarrollo una serie de reacciones de síntesis orgánica y existe un manuscrito presentado y aceptado para su publicación en una Revista Italiana. Los ensayos más recientes consisten en la acción de la irradiación ultravioleta sobre la tuyona y la carbonilación de reactivos organolíticos empleando como sustrato la tuyona. Con la participación de la Dra. Norma S. Nudelmán.

    • Acción del cloruro de hidrógeno sobre la crisantenona.
      Dora I. A. de Iglesias, Cesar A. N. Catalán.

      El tratamiento de crisantenona con cloruro de hidrógeno en pentano a -40 C da clorhidrato de crisantenona (2-cloro-crisantanona), que se isomeriza a 8-cloropiperitona. Esta clorocetona es inestable y se descompone a temperatura ambiente o por tratamiento con gel de sílice o alúmina activa, dando una mezcla de piperitenona e isopiperítenona.

    • Un nuevo compuesto aislado de la especie Lippia integrifolia.
      Juan A. Retamar, José B. Iturraspe - Instituto de Investigaciones de Productos Naturales, de Análisis y Síntesis Orgánica -IPNAYS - (CONICET-UNL).
      C.A.N. Catalán, D.I.A. de Iglesias -Instituto de Química Orgánica, Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, Universidad Nacional de Tucumán.
      E.G. Gros, G.H. Dartayet -Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Buenos Aires.

      En las aguas de la destilación por arrastre con vapor del material vegetal de la especie Lippia integrifolia, se ha aislado un producto sÓlido cristalino, cuyo estudio está llevando a la conclusión de un compuesto de fórmula molecular C15H2402 y que estructuralmente correspondería a un sistema bicíclico constituido por un anillo ciclopropano condensado al ciclodecano, con la existencia de gem-dimetilos, dos metilos y dos átomos de oxígeno que formarían una dicetona.

      Recientemente se ha comprobado, mediante métodos espectroscópicos (UV, IR, RMP de 100 y 360 MHz y RMN C3), que el compuesto en estudio corresponde a una sustancia nueva: biciclohumulendiona (1,5,8,8-tetrametilbiciclo 8.1.0 un-decan-2,6-diona).


  2. III CONGRESO FARMACÉUTICO ARGENTINO - 8 a 12 de septiembre de 1982 - Buenos Aires.

    • Aceites esenciales de Anacardiáceas Argentinas.
      Juan M. Jozami (Estudio Botánico).

      La familia de las Anacardiáceas, cuenta con numerosas especies en la zona tropical, subtropical y templada del globo. En Argentina se encuentra bien representada, desde el Norte hasta la provincia de Buenos Aires.

      Son árboles o arbustos ricos en exudación resinosa, esencias terebintáceas y jugos gomosos, algunos cáusticos o venenosos. Tienen abundancia de materias tánicas.

      El trabajo comprende las especies analizadas por el Ing. Juan A. Retamar y otros investigadores, y sus resultados resumidos en un cuadro.

      Finalmente se enumeran las especies colectadas en la provincia de Entre Ríos.

    • Aceite esencial de Zanthoxylum alatum.
      Germán O. Ubiergo, Ester R. de Krasnogor y Edilberto C. J. Talenti.

      La especie Zanthoxylum alatum Roxburg es un arbusto espinoso perteneciente a la familia de las Rutáceas. Por hidrodestilacion (método de cohobación) de sus hojas y tallos tiernos, se obtuvo el aceite esencial con un rendimiento del 0,22% para el material recolectado en verano y del 0,13% para el material recolectado en invierno. Se determinaron las propiedades físicas y se separaron los compuestos acídicos y fenólicos. Se han utilizado técnicas cromatográficas y espectrometrías de UV, IR, masa y RMP, identificándose veinticinco constituyentes:

      COMPONENTE
      PORCIENTO EN MUESTRA "A"
      PORCIENTO EN MUESTRA "B"
      1
        X1
      0,3
      0,3
      2
        X2
      0,2
      0,2
      3
        α-pineno
      1,8
      1,2
      4
        canfeno
      0,8
      0,8
      5
        β-pineno
      1,7
      1,6
      6
        mirceno
      0,9
      0,8
      7
        limoneno
      12,4
      7,2
      8
        1,8-cineol
      13,4
      34,7
      9
        X3
      0,3
      0,3
      10
        p-cimeno
      1,4
      1,3
      11
        terpin-4-ol
      2,1
      1,2
      12
        (+) mentona
      7,1
      2,1
      13
        isomentona
      5,8
      2,3
      14
        linalol
      4,1
      2,2
      15
        α-terpineol
      5,7
      2,5
      16
        alcohol bencílico
      3,8
      2,5
      17
        citronelal
      4,3
      11,4
      18
        rhodinal
      3,2
      2,1
      19
        X4
      0,3
      0,3
      20
        citronelol
      3,6
      3,2
      21
        neral
      1,8
      2,3
      22
        geranial
      2,7
      2,6
      23
        nerol
      3,4
      1,3
      24
        geraniol
      3,8
      2,5
      25
        acetato de geranilo
      2,2
      2,2
      26
        X5
      0,3
      0,3
      27
        cariofileno
      1,3
      1,4
      28
        humuleno
      1,0
      1,1
      29
        X6
      6,4
      4,3
      30
        X7
      0,2
      0,3
      31
        nerolidol
      3,5
      3,0
      32
        X8
      0,2
      0,2
      33
        X9
      0,9
      0,2
      34
        X10
      0,1
      0,1

    • Aceite esencial de Myrcianthes cisplatensis.
      Hugo A. Taher, María N. Santi de Bongioanni y Edilberto C,J. Talenti.

      La especie Myrcianthes cisplatensis (Cambassedes) Berg., pertenece a la familia de las Mirtáceas. El material vegetal se recolectó a principios del otoño en los alrededores de la ciudad de Paraná, provincia de Entre Ríos, y se obtuvo el aceite esencial por hidrodestilacion (método de cohobación), con rendimientos del 0,35 al O,43%.

      Se ha utilizado la cromatografía en columna, capa fina y fase gaseosa (analítica y preparativa) y las espectrometrías de UV, Masa, IR, RMP y RMN-C13.

      COMPONENTE
      PORCIENTO EN LA MUESTRA
      1
        X1
      0,3
      2
        X2
      0,2
      3
        α-pineno
      6,7
      4
        β-pineno
      1,3
      5
        mirceno
      1,2
      6
        limoneno
      6,5
      7
        1,8-cineol
      13,5
      8
        β-ocimeno
      1,2
      9
        p-cimeno
      1,6
      10
        α-terpineno
      1,8
      11
        3-careno
      1,0
      12
        4-careno
      1,1
      13
        linalol
      3,2
      14
        acetato de linalilo
      1,8
      15
        X3
      0,2
      16
        α-terpineol
      1,3
      17
        citronelal
      1,4
      18
        β-bisabolol
      1,4
      19
        citronelol
      6,5
      20
        nerol
      3,6
      21
        geraniol
      8,4
      22
        tuyopseno (?)
      2,2
      23
        ledol
      3,5
      24
        cariofileno
      9,9
      25
        humuleno
      2,8
      26
        elemol
      2,7
      27
        nerolidol
      4,5
      28
        cedrol
      3,4
      29
        α-cadinol
      1,2
      30
        eudesmol
      1,8
      31
        X4
      0,2
      32
        farnesol
      3,6
      33
        X5
      0,2
      34
        X6
      0,1


  3. III CONGRESO ARGENTINO DE QUÍMICA - 18 a 24 de septiembre de 1982 - Córdoba.

    • Aceites esenciales de Mirtáceas indígenas y cultivadas de las provincias de Entre Ríos y Santa Fe.
      J.M. Jozami y J.D. Muñoz (Estudio Botánico).

      La familia botánica Mirtáceas, es de amplia difusión en las zonas tropical, subtropical y templada, de todo el mundo.

      El trabajo comprende un estudio de las especies del género exótico Euealyptus (8 sp.) analizadas por el Ing. J.A. Retamar y colaboradores en el IPNAYS y en la Universidad de Tucumán.

      En su segunda parte, se identifican las especies de Mirtáceas indígenas de la provincia de Entre Ríos, en un total de trece, y dentro de éstas, las especies estudiadas en el IPNAYS, en lo referente a sus aceites esenciales.

      El estudio de cada especie, comprende su nombre científico válido, sinónimos, nombres vulgares, breve descripción de la especie, dibujo, análisis efectuado y bibliografía.

    • Aceite esencial de Ambrosia tenuifolia Sprengel.
      E.C.J. Talenti, P.M.E. Máncini, J.L. Nuñez.

      La Ambrosía tenuifolia Sprengel es una herbácea perteneciente a la familia de las Compuestas. El material vegetal se sometió a una hidrodestilación, obteniéndose el aceite esencial con un rendimiento del 0,13%. Utilizando las cromatografías en columna, capa fina y fase gaseosa como así también la aplicación de métodos físicos y químicos de análisis y la preparación de algunos derivados característicos, se individualizaron treinta y tres componentes los que se indican, al igual que sus porcentajes en la tabla siguiente. Técnicos en perfumería han evaluado este aceite esencial considerándolo de interés en la composición de perfumes.

      Componentes identificados y sus porcentajes:

      COMPONENTE
      PORCIENTO EN LA MUESTRA
      1
        aldehido isovalérico
      1,3
      2
        X1
      0,2
      3
        α-pineno
      5,8
      4
        canfeno
      1,3
      5
        β-pineno
      6,5
      6
        mirceno
      1,8
      7
        sabineno
      2,7
      8
        limoneno
      7,8
      9
        1,8-cineol
      1,6
      10
        p-cimeno
      1,4
      11
        X2
      0,1
      12
        metilheptenona
      1,8
      13
        aldehido benzoico
      2,5
      14
        linalol
      3,2
      15
        acetato de linalilo
      1,8
      16
        α-terpineol
      3,2
      17
        citronelal
      3,8
      18
        rodhinal
      1,3
      19
        X3
      0,1
      20
        citronelol
      4,5
      21
        neral
      1,8
      22
        geranial
      4,4
      23
        X4
      0,2
      24
        nerol
      7,2
      25
        geraniol
      9,4
      26
        X5
      0,1
      27
        X6
      0,2
      28
        acetato de geranilo
      11,1
      29
        cariofileno
      3,6
      30
        humuleno
      2,7
      31
        X7
      0,2
      32
        nerolidol
      3,6
      33
        alcanfor
      2,7
      34
        X8
      0,1

    • Estudio del aceite esencial de Gaillardia megapotamica (Sprengel) Baker Variedad Scabiosoides (Arnott)
      Baker. E.C.J. Talenti, R.O. Piagentini y J.L. Nuñez.

      El material vegetal se sometió a una hidrodestilación (cohobación), obteniéndose el aceite esencial con un rendimiento del 0,34%.

      Se utilizaron los métodos cromatográficos (columna, capa fina y fase gaseosa) y las espectrometrías de UV, IR, IH RMN y 13C RMN, consiguiéndose individualizar los siguientes componentes: α-tuyeno (1,2%), (+) α-pineno (7,2 %), canfeno (2,1%), β-pineno (9,9%), mirceno (2,7%), sabineno (2,5%), α-felandreno (2,2%), (-) limoneno (10,8%), 1,8-cineol (6,4%), p-cimeno (3,6%), terpinoleno (1,3%), linalol (3,6%), -terpineol (2,1%), acetato de linalilo (2,0%), citronelal (2,7%), rhodinal (1,2%), citronelol (2,7%), neral (1,3%), geranial (2,7%), nerol (2,7% acetato de nerilo (1,8%), geraniol (4,8%), acetato de geranilo (5,4%), cariofileno (2,7%), humuleno (1,8%), nerolidol (3,8%), (+) cedrol (4,6 %), farnesol (3,0%). 0tros ocho componentes totalizaron el 1,2%. En fracción acídica (3,33%) fueron identificados los ácidos acético, benzoico y salicílico y entre los componentes fenólicos y derivados se identificaron safrol, isosafrol, eugenol, metileugenol, o-cresol, m-cresol, resorcinol y pirocatecol.



   
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